Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular (el mismo número de átomos de cada tipo), pero diferente fórmula estereoquímica -distribución espacial de los átomos- y, por tanto, propiedades físicas y químicas diferentes.

Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales.

Estructurales

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Se dividen en: de cadena, de posición y de función.

Estereoisomería

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se clasifican en diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y enantiómeros (isomería óptica).

Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans)

Es propia de los compuestos con dobles enlaces. El isómero cis o Z es el que tiene los grupos atómicos iguales más próximos espacialmente, en el mismo lado con respecto al doble enlace; si se sitúan en lados opuestos, el isómero es trans o E.

Las dos moléculas sólo difieren en la disposición espacial de sus átomos; una no es la imagen especular de la otra.

Imagen 5 Elaboración propia

Enantiómeros (isomería óptica)

Imagen 6 NASA, Dominio público

Es propia de compuestos con carbonos asimétricos o quirales, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objeto especular. Un enantiómero gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levo) y el otro hacia la derecha (dextro).

La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y no presenta actividad óptica.

Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono asimétrico y presentan los dos enantiómeros, aunque en la naturaleza es habitual encontrar sólo uno de ellos.